Milan chỉ thắng Atalanta đúng 1 trong 9 lần đối đầu gần nhất. Đó là trận thắng với tỷ số 3-1 ở vòng chót mùa 2014/15, được xem như màn tri ân dành cho HLV Filippo Inzaghi trước khi ghế chỉ đạo của Rossoneri đổi chủ. Trận thắng đó của Milan kém long lanh hơn khi biết rằng đó chỉ là trận cầu thủ tục, trong mùa giải mà Atalanta suýt rớt hạng (xếp thứ 17 chung cuộc).  

Trong các trận derby vùng Lombardy giữa 3 đội bóng Milan, Inter và Atalanta kể từ mùa 2014/15 tới nay, Rossoneri chính là đội có thành tích kém nhất với 12 điểm sau 8 trận (Atalanta và Inter lần lượt được 16 và 25 điểm). Milan đã gặp rất nhiều khó khăn khi chạm trán với những người hàng xóm cùng màu áo xanh-đen. 

Trận lượt về mùa trước, Milan suýt phá được dớp khi dẫn Atalanta 1-0 đến tận những phút bù giờ, nhưng rồi lại để đối phương gỡ hòa. Quan sát Milan thi đấu những trận gần đây, có thể thấy thực lực hàng công vẫn chưa mạnh như trông đợi sau sự xuất hiện của tay săn bàn Gonzalo Higuain. 3 trận liên tiếp gần nhất, Milan luôn chỉ ghi đúng 1 bàn/trận trước các đối thủ yếu. 

Dưới sự dẫn dắt của HLV Gian Piero Gasperini, Atalanta đã trở thành tập thể rất mạnh, không phụ thuộc vào cá nhân nào. Từ 2 năm nay, đội bóng thành Bergamo liên tục chảy máu ngôi sao. Roberto Gagliardini, Franck Kessie và Bryan Cristante đều đã trở thành trụ cột của các đội bóng lớn khác. Nhưng thành tích của Atalanta vẫn được duy trì ổn định. 

Một điều khá đặc biệt là Atalanta luôn có được cảm hứng cao hơn khi đá trên sân của đối thủ lớn. Từ cuối năm 2017 tới nay, Atalanta đã bất bại 5 trận ở đấu trường trong nước trước Napoli, Roma và chính Milan (thắng 3, hòa 2). Đó là những khi Atalanta được đá theo kiểu “cửa dưới” sở trường. Ở vòng 2 Serie A mùa này, Atalanta từng suýt thắng Roma trên sân khách (hòa 3-3). Sự bướng bỉnh của Atalanta vài năm qua khiến mọi đối thủ lớn ở Serie A phải ngán ngại, kể cả Juventus.

HLV Gennaro Gattuso đang rất chậm chạp trong việc biến Milan trở thành cỗ máy chiến thắng như trông đợi, ông đang gặp phải nhiều vấn đề tương tự như người tiền nhiệm Vincenzo Montella ở đầu mùa trước. Sẽ không ngạc nhiên nếu Milan lại khiến các Milanista thất vọng khi không thể thắng đội khách đêm nay!