AC Milan và Juventus là những đội bóng tham chiến tại vòng bảng Champions League sớm nhất trong số 5 đội bóng Serie A vào tuần tới, nên được bố trí đá sớm ngay đêm thứ Bảy (14/9). Sự chú ý được hướng tới sân San Siro, nơi AC Milan có màn tiếp đón tân binh Venezie trong bối cảnh chưa có chiến thắng nào từ đầu mùa giải.
Sau quãng nghỉ hai tuần, AC Milan đã cho thấy màn lột xác ngoạn mục của mình, khi họ sớm có bàn thắng mở tỷ số ngay phút thứ 2 với pha làm bàn của hậu vệ Theo Hernandez từ cú dứt điểm ở góc hẹp đưa bóng đi qua hai chân thủ môn đội khách. Đến phút 16, tân binh Youssouf Fofana có bàn thắng đầu tiên cho Rossoneri với tình huống đánh đầu sau quả đá phạt góc của Christian Pulisic.
Tuy nhiên, thảm họa chưa kết thúc với Venezia, khi đội bóng này phải hứng chịu 2 quả phạt đến chỉ trong 4 phút. Phút 25, thủ thành Jesse Joronen cản phá được cú dứt điểm của Tijjani Reijnders, nhưng anh sau đó đã phạm lỗi với Tammy Abraham khi bóng bật ra để tạo nên quả phạt đền, và Pulisic đã chuyển hóa thành bàn thắng.
Đến phút 29, Joel Schingtienne phạm lỗi với Rafael Leao, tạo ra một quả phạt đền khác cho Milan. Lần này là do VAR phát hiện chứ không phải trọng tài. Tiền đạo được mượn từ AS Roma, Abraham đã đánh lừa được thủ môn Joronen và ghi bàn thắng đầu tiên cho Rossoneri. Đây là lần đầu tiên kể từ tháng 10/1958, Milan ghi được 4 bàn thắng trong 30 phút đầu tiên của một trận đấu Serie A, khi đó là trận đấu với Alessandria.
Ở trận đấu diễn ra sớm hơn, Juventus đã phải chịu trận hòa không bàn thắng thứ hai liên tiếp trong chuyến hành quân tới sân của Empoli. Ở trận đấu này, HLV Thiago Motta đã trao cơ hội cho những tân binh Teun Koopmeiners, Nico Gonzalez, Douglas Luiz và Pierre Kalulu ra sân từ đầu. Mặc dù vậy, các tân binh này không để lại quá nhiều dấu ấn, và NHM Juventus thậm chí còn phải cảm thấy vui vẻ khi đội nhà có được 1 điểm ở trận đấu này bởi chính chủ nhà Empoli mới là những người chơi tốt hơn và có được nhiều pha bóng nguy hiểm hơn.
Với những kết quả đêm qua, Juventus tiếp tục dẫn đầu BXH với 8 điểm sau 2 chiến thắng và 2 trận hòa. Trong khi đó, AC Milan đã có được điểm số thứ 5 sau 4 vòng đấu và hiện đứng thứ 8 trên BXH.