Mùa giải đã khởi đầu  khó khăn với Milan khi họ sớm mất đi Gianluigi Donnarumma và Hakan Calhanoglu mà không nhận được xu nào. Cách bộ đôi này chạy trốn không chỉ là vố đau về chuyên môn, mà còn là về tài chính khi cả hai từ chối gia hạn sau hàng năm đàm phán. Thậm chí họ còn là những tấm gương xấu cho các cầu thủ trẻ, những người sẽ nhìn vào đó để nỗ lực tỏa sáng ở Milan rồi... ra đi. Việc này ảnh hưởng tiêu cực đến tâm lý toàn đội và hạ thấp giá trị CLB, trong bối cảnh Rossoneri đang nỗ lực phục sinh.

Mọi việc càng tệ khi Milan trì trệ trong chuyển nhượng. Với 3 cầu thủ mới là Olivier Giroud, Ballo-Toure và Mike Maignan, Milan vẫn khủng hoảng vị trí số 10 và cần thêm tối thiểu một tiền vệ trung tâm. Josip Ilicic ở lại Atalanta vào phút chót. Nikola Vlasic vẫn chờ một lời đề nghị chính thức. Trong khi đó những Isco, James Rodriguez, Julian Brandt hay Hakim Ziyech quá khó mua vì giá đắt.

Truyền thông Italia dự đoán, Milan có thể bổ sung Alessandro Florenzi và Yacine Adli từ Bordeaux trong những ngày cuối của kỳ chuyển nhượng. Bộ đôi này tạm lấp được khoảng trống mà Ismael Bennacer và Franck Kessi bỏ lại do dự CAN vào tháng 1/2022. Nhưng, vị trí số 10 vẫn không có lời giải. Tin dùng Brahim Diaz hoặc Rade Krunic đều là sự thụt lùi so với Calhanoglu.

Song nếu nhìn tổng thể Serie A lúc này, thì sự im lặng của Milan trên thị trường chuyển nhượng không phải là cá biệt. Sự sôi động của Inter hay Roma phần nhiều do họ đã bán những nhân tố quan trọng nhất. Juve hài lòng với một Kaio Jorge có thể gọi là vô danh và sẽ chốt sổ với một tiền vệ nữa. Lazio cố giữ bộ khung cũ và cũng mới có thêm Felipe Anderson, Elseid Hysaj. Atalanta với Merih Demiral và Juan Musso gần như không chuyển nhượng.Trong khi đội mua nhiều nhất là Genoa với... 11 cầu thủ mới, thì toàn những cái tên vô danh, phần nhiều là “hàng” miễn phí.

Sự trì trệ của Milan có nguyên nhân khách quan nhiều hơn là chủ quan, do ngân sách hạn hẹp, quỹ lương thấp và đội bóng không lạc quan với tốc độ phục hồi doanh thu sau dịch. Một nguyên nhân quan trọng nữa là Milan dành niềm tin lớn vào đội ngũ cầu thủ trẻ sẵn có, những người mà theo họ có thể phần nào cáng đáng công việc của đàn anh từ mùa tới. Tonali, Tomori, Rafael Leao hay thậm chí Daniel Maldini đang thể hiện rất tốt sau loạt trận giao hữu đầu mùa.

Hai yếu tố này cộng với nền tảng lối chơi sẵn có từ Pioli, phẩm chất ngôi sao của Zlatan Ibrahimovic, sự hòa nhập tốt của Giroud có thể giúp ích cho Milan. Trong các đội bóng lớn, họ là đội duy nhất không thay tướng sau mùa trước. Định hướng của họ cũng rõ ràng hơn các đội đua Top 4, loại trừ Juve vốn ở đẳng cấp vượt trội so với mặt bằng chung.

Những yếu tố này và thêm một chút may mắn nữa có lẽ là đủ để Milan bắt đầu một cuộc đua mới ở Serie A, mùa giải mà họ chắc chắn không thể bứt phá mạnh mẽ như kỳ vọng, nhưng cũng sẽ không quá tệ so với chính mình.