Một buổi tối đầy cảm xúc ở San Siro chật kín, bao phủ bởi sương mù dày đặc: 2 thẻ đỏ (HLV Thiago Motta và cộng sự Simon Colinet của Bologna do phản đối quả penalty gây tranh cãi đầu tiên), 1 pha đưa bóng vào lưới không được công nhận (Theo đá bồi sau quả penalty dội cột dọc), 4 bàn thắng, 3 quả phạt đền (2 đá hỏng)… Trận cầu đáng nhớ với chân sút người Hà Lan Zirkzee – mục tiêu trong mơ cho vị trí tiền đạo của Milan mùa tới, mở tỷ số với pha dứt điểm qua 2 chân của Theo lẫn thủ thành Maignan, người được đội bóng ủng hộ chống phân biệt chủng tộc bằng việc dừng trận đấu ở phút 16 (số áo của tuyển thủ Pháp) và màn hình khổng lồ trình chiếu câu nói nổi tiếng của Martin Luther King Jr: “Bóng tối không thể xua tan bóng tối, chỉ có ánh sáng mới làm được điều đó”.

Nếu Bologna có Zirkzee khiến Kjaer và hàng thủ Milan trải qua một trận cầu vất vả với hàng loạt các pha xử lý lắt léo, một màn “chào sân” xuất sắc, thì đội chủ nhà cũng có một Loftus Cheek tỏa sáng ở vai trò phía sau trung phong cắm Giroud. Hai cú dứt điểm cận thành của cựu tiền vệ Chelsea chia đều cho mỗi hiệp giúp Milan dẫn ngược Bologna 2-1 đến tận phút 90+2. 

Tuyển thủ Anh đáng ra đã là người hùng mang về chiến thắng thứ tư liên tiếp cho đội nhà, nếu kết cục của 3 quả đá phạt đền thay đổi. Milan được hưởng 2 song đá hỏng tất khi Giroud không thể đánh bại Skorupski ở phút 39, còn Theo dứt điểm vào cột dọc trước khi lao vào đá bồi không hợp lệ ở phút 73. Trong khi đó, sai lầm của cầu thủ vào sân thay người Terracciano, khi kéo ngã Kristiansen trong vòng cấm được Orsolini tận dụng thành công ấn định tỷ số hòa 2-2 chung cuộc. Milan lỡ thời cơ rút ngắn khoảng cách với Juve, đội cũng vấp ngã trên sân nhà khi để Empoli cầm hòa 1-1.