Theo tiết lộ từ chuyên gia chuyển nhượng Fabrizio Romano, Leao đã quyết định gắn bó tương lai của mình với đội chủ sân San Siro bằng một giao kèo dài hạn. Cụ thể, cựu tiền đạo Lille 23 tuổi đã đặt bút ký hợp đồng mới có thời hạn tới tháng 6/2028 kèm mức lương lên đến 5 triệu euro/mùa.

Tuy nhiên, chi tiết đáng chú ý trong bản hợp đồng đó chính là điều khoản giải phóng của cầu thủ người Bồ Đào Nha có mức phí cao ngất ngưởng, 175 triệu euro. Khoản tiền khổng lồ này chính thức chấm dứt những nỗ lực theo đuổi Leao của Chelsea, Arsenal và Real Madrid. 

Leao trưởng thành từ lò đào tạo trứ danh của Sporting Lisbon. Hè 2018 anh gia nhập Lille theo dạng chuyển nhượng tự do. Chỉ trong 1 năm khoác áo đội bóng phía Bắc nước Pháp, Leao đã chứng tỏ tài năng với 8 bàn thắng và 2 pha kiến tạo sau 26 trận cho Lille ở tuổi 19. Đây cũng là mùa giải Lille thi đấu rất thành công với danh hiệu Á quân Ligue 1.

Hè 2019, trước sự theo đuổi của hàng loạt đại gia châu Âu, Leao đã chọn Milan làm bến đỗ mới. Trước quyết tâm ra đi của Leao, Lille chấp nhận bán anh cho đội chủ sân San Siro với giá 35 triệu euro. Ngay lập tức, cầu thủ trẻ người Bồ Đào Nha đã trở thành trụ cột không thể thiếu của Milan.

Trong 4 mùa vừa qua, Leao đã chơi 160 trận, ghi 40 bàn, thực hiện 28 pha kiến tạo cho Rossoneri. Mùa trước, Leao được bầu là "Cầu thủ xuất sắc nhất Serie A" khi anh in dấu giầy lên 17 bàn, gồm 12 pha lập công và 5 kiến tạo, cho đội chủ sân San Siro ở giải đấu cao nhất mảnh đất hình chiếc Ủng, và đóng góp quan trọng vào chiếc Scudetto 2022 của Milan.

Rõ ràng, đứng trước nguy cơ mất Leao, Milan đã tìm mọi cách để gia hạn với cầu thủ 23 tuổi này, và giờ thì họ đã có quyền “kê cao gối ngủ”.