Montella dành những năm tháng đẹp nhất của đời cầu thủ cho Roma, nhưng Sampdoria vẫn luôn chiếm một vị trí quan trọng trong trái tim của ông. Montella đã khoác áo Sampdoria 3 năm (1996-1999) trước khi trở thành hiện tượng ở Roma. Ông cũng trở lại đây 1 lần với tư cách HLV trưởng, làm bệ phóng để ông đến được ghế chỉ đạo Milan vào Hè 2016. Vì thế, không ngạc nhiên khi CĐV Samp vẫn rất thần tượng Tiểu phi cơ, dù hôm nay ông trở lại đây với tư cách đối thủ. 

Những trận thắng như chẻ tre tại Europa League không che giấu được những khiếm khuyết lớn bên trong cơ thể gã khổng lồ to xác thành Milan. Đội quân áo đỏ-đen chưa thể trở thành một cỗ máy chiến thắng theo phiên bản của Napoli hay Juventus. Các trận đấu ở Serie A với Milan vẫn là những cuộc leo dốc mướt mồ hôi, khi thầy trò HLV Montella chưa biết cách đè bẹp những đối thủ yếu. 

Trước một đối thủ hạng khá như Lazio, Milan đã thảm bại một cách dễ dàng với tỷ số 1-4 ở vòng 3. Sampdoria hứa hẹn sẽ đem đến những khó khăn tương tự cho đội quân của ông thầy cũ Montella, nhất là tại mặt sân Luigi Ferraris vốn luôn bị các đội khách phàn nàn về chất lượng. 

Cần nhớ rằng, Sampdoria vẫn đang bất bại sau 4 trận ở Serie A. Đó là thành tích rất đáng biểu dương dưới sự chèo lái của HLV Marco Giampaolo, nhất là sau khi Samp vừa mất 2 tiền đạo trụ cột Luis Muriel (sang Sevilla) và Patrik Schick (đến Roma) trong kỳ chuyển nhượng Hè 2017. 

Lịch sử đối đầu nghiêng về phía Milan, khi Rossoneri bất bại cả 8 lần gần nhất đến làm khách trên sân của Samp (thắng 5, hòa 3). Nhưng chút ủng hộ từ lịch sử sẽ không giúp ích nhiều được cho đội khách, khi hàng công Milan vẫn còn đang trong giai đoạn thử nghiệm với rất nhiều bất ổn. Milan bước vào trận với tư thế đội “cửa trên”, nhưng thực lực lại chưa cho phép đội bóng của HLV Montella có thể ăn tươi nuốt sống đối thủ. 

Việc tăng cường tân binh ồ ạt trong mùa Hè 2017 vừa là thuận lợi, nhưng cũng đồng thời đặt ra những thách thức mới cho HLV Montella, nhất là về khoản lắp ghép nhân sự và chiến thuật cho phù hợp với tham vọng của tân BLĐ Milan. Nhìn Milan thi đấu, người ta chưa thấy hình ảnh của kẻ chinh phục lạnh lùng như Juve, hoặc cỗ máy hủy diệt như Napoli. 

Trong thời kỳ quá độ để HLV Montella xây dựng bản sắc rõ rệt cho Milan, các Milanista sẽ phải làm quen với những lần mất điểm như trước Samp tối nay!