Theo đó, dù cho trong sự nghiệp cầm quân lẫy lừng của mình, Mourinho từng đánh bại mọi HLV mà ông đối đầu ít nhất 4 lần, nhưng Người đặc biệt lại chưa bao giờ đánh bại được người đồng nghiệp đang dẫn dắt Milan trong cả 6 lần chạm trán.
Cụ thể, Pioli đã khiến Mourinho phải nếm trải 2 trận hòa và 4 trận thua trong 6 lần gặp nhau, tất cả đều là giữa Roma và Milan kể từ năm 2021.
Đáng chú ý, trong cả sự nghiệp, chỉ có 35 HLV mà Mourinho không thể giành được chiến thắng. Trong số 35 người đó, người duy nhất tiệm cận được số trận của Pioli là Kjetil Knutsen, nhà cầm quân đã dẫn dắt đội bóng bé nhỏ Bodo/Glimt thắng 2 và hòa 1 trước Mourinho trong 3 lần đối đầu.
Những người đã từng có 2 lần chạm trán và đều bất bại trước Mourinho gồm có Gian Piero Ventura, Paulo Sousa, Kevin Keegan, Carlos Queiroz, Igor Tudor, Vincenzo Montella, Julian Nagelsmann, Murat Yakin, Jupp Heynckes và Vicente del Bosque.
Ở lần đối đầu mới nhất vào rạng sáng nay, trên thực tế Mourinho không trực tiếp đứng trong khu vực kỹ thuật để dẫn dắt Roma. Do đang thụ án cấm chỉ đạo, Người đặc biệt chỉ ngồi quan sát các học trò thi đấu từ khán đài. Milan đã giành thắng lợi thuyết phục nhờ 3 bàn thắng của các cầu thủ người Pháp Yacine Adli, Olivier Giroud và Theo Hernandez. Đội khách Roma chỉ có được 1 bàn danh dự nhờ công Leandro Paredes từ chấm phạt đền.