Lâu nay, The Kop vốn có truyền thống khởi đầu ì ạch dưới sự dẫn dắt của “tướng mới”. Người tiền nhiệm của Klopp là Brendan Rodgers không có chiến thắng nào trong 5 trận đầu tiên. Những nhà cầm quân nổi danh như Rafa Benitez, Gerard Houllier cũng chỉ có 2/5 chiến thắng ở giai đoạn chân ướt chân ráo làm việc tại Anfield. Điều đó cho thấy, Liverpool có những đặc thù không thể sớm thay đổi một sớm một chiều. Đặc biệt, tới tận hôm nay, tân HLV Klopp mới có dịp hội quân với đầy đủ học trò, sau khi các cầu thủ trở về từ lượt trận của ĐTQG. Khoảng thời gian ít ỏi đó ảnh hưởng đáng kể đến công việc chuẩn bị của ông cho vòng 9 Premier League diễn ra vào cuối tuần này.

Thêm một thử thách nữa mà tân HLV Klopp phải đối mặt là lịch thi đấu của Liverpool thời gian tới không hề nhẹ. Riêng trên mặt trận Premier League, The Kop sẽ phải đối mặt với 3 đối thủ khó chơi là Tottenham, Southampton và Chelsea. Đây đều là những đội bóng giàu tham vọng và có thực lực. 

Ở kỷ nguyên Premier League, chưa có HLV Liverpool nào khởi đầu tốt hơn Kenny Dalglish với chiến tích thắng 3 trong 5 trận đầu tiên. Vượt qua cột mốc này là điều không hề đơn giản. Việc sớm chạm mặt với các đội bóng mạnh sẽ đặt ra trước mắt tân HLV Klopp bài toán về chiến lược. Liệu ông có nên tiến hành cuộc cách mạng tại Anfield ngay lập tức, hay những thay đổi sẽ diễn ra từ từ để các cầu thủ có thời gian thích nghi? “Gò” các học trò vào hệ thống chiến thuật mới mẻ một cách nhanh chóng là việc làm mạo hiểm, khi trước mặt là những chướng ngại lớn. Nhưng Klopp là nhà cầm quân cá tính mạnh và không e ngại trước khó khăn. Cá tính đó giúp ông thành công từ Mainz tới Dortmund. Nhưng Liverpool là trải nghiệm hoàn toàn khác, nơi Klopp sẽ phải làm việc trong môi trường bóng đá lạ lẫm.