2003/04: Porto - Man United: 2-1
Đấu trường: Champions League
M.U vượt lên dẫn trước ngay trên sân Dragao bằng bàn thắng của Fortune, nhưng Mourinho vẫn là người chiến thắng sau cú đúp của Benni McCarthy và một chiếc thẻ đỏ dành cho đội trưởng Roy Keane của M.U. Cuộc lội ngược dòng này là khởi đầu cho hành trình kỳ diệu của Porto đi thẳng đến bục nhận Cúp Champions League năm đó.

2005/06: Man United - Chelsea: 1-0
Đấu trường: Premier League

Sau 6 lần đối đầu chỉ biết hòa và thua, đến tháng 11/2005, HLV Ferguson cũng được nếm cảm giác chiến thắng trước Jose Mourinho sau cú đánh đầu của Darren Fletcher. Một chiến thắng có ý nghĩa danh dự rất lớn, khi Chelsea lúc đó đang là ĐKVĐ Premier League. Nhưng rốt cục, nó vẫn chỉ dừng lại ở nét nghĩa danh dự: Chelsea cuối mùa đó vẫn bảo vệ thành công ngôi vương.

2006/07: Chelsea - Man United: 1-0
Đấu trường: FA Cup


Trận chung kết FA Cup 2006/07 diễn ra đầy căng thẳng khi chỉ trước đó ít ngày, Chelsea bị Man United tước mất chức vô địch Premier League họ nắm giữ suốt 2 năm trước. Phải mất tới 120 phút thi đấu, Mourinho mới “rửa hận” thành công khi Didier Drogba ghi bàn thắng duy nhất mang về chiếc cúp.

2008/09: Man United - Inter: 2-0
Đấu trường: Champions League


Một Inter đang trong thời kỳ thai nghén của Mourinho không đủ sức vượt qua nhà ĐKVĐ Champions League đầy khí thế. Dù đã cầm hòa Man United trên sân nhà, nhưng hai cú đánh đầu của Vidic và Ronaldo trong trận lượt về loại Inter khỏi giải. M.U sau đó đi đến trận chung kết tại Rome nhưng bị đè bẹp bởi Barcelona.

2012/13: Real Madrid - Man United: 1-1
Đấu trường: Champions League


Trận lượt về giữa M.U và Real năm đó tốn giấy mực của báo chí hơn với quyết định của trọng tài Cuneyt Cakir. Nhưng trận lượt đi mới là một cuộc đấu đỉnh cao hấp dẫn. Các bàn thắng của Welbeck và Ronaldo, những pha cản phá thần sầu của thủ môn De Gea (một người Madrid) tạo ra 90 phút đầy kịch tính và một viễn cảnh đầy hồi hộp cho hai đội.