Trong mùa Hè 2013, có thời điểm tưởng như Willian sẽ về khoác áo Tottenham khi đã đến kiểm tra y tế ở sân White Hart Lane. Tuy nhiên đến phút cuối, cầu thủ người Brazil hủy kèo và chuyển sang đầu quân cho Chelsea.
Khi Willian còn khoác áo Shakhtar, Chelsea nhiều lần hỏi mua Willian nhưng đều không thành công do đội bóng của Ukraine thách giá quá cao và đành nhìn anh chuyển đến Anzhi. Dù vậy mối lương duyên giữa Anzhi và Willian chẳng kéo dài do đội bóng của Nga không còn đủ sức "nuôi" các ngôi sao nên buộc phải bán bớt cầu thủ.
Willian ra mắt trong màu áo Chelsea
"Chelsea từng đưa ra lời đề nghị chính thức cách đây hai tháng nhưng tôi không được phép ra đi", Willian tiết lộ với đài truyền hình Brazil Sportv.
"Tôi vẫn luôn dõi theo Chelsea và dành thời gian rảnh để tới London xem họ thi đấu. Và giờ đây, giấc mơ của tôi đã trở thành hiện thực. Có nhiều CLB muốn tôi nhưng tôi chỉ mong được về Chelsea để tạo nên sự khác biệt".
Tại Anzhi, Willian mới thi đấu vỏn vẹn 15 trận trước khi chuyển tới Chelsea vào 25/8. Trong màu áo đội bóng mới, Willian khoác áo số 22.