Trong nhiệm kỳ đầu tiên tại Stamford Bridge, ông mới chỉ 2 lần trải qua cảm giác này, đó là chuỗi 2 trận thua trước Blackburn và Newcastle vào tháng 5/2006, và thua trước Real Betis, Man United và tháng 11/2005. Cả 2 chuỗi trận này đều không có tính chất nghiêm trọng như việc để thua trước Everton và Basel. Tháng 5/2006, Chelsea đã giành chức vô địch Premier League và những vòng cuối mang tính thủ tục. Tháng 11/2005, đối thủ của họ là Man United.

Jose Mourinho đã trở thành HLV có khởi đầu tồi tệ nhất trong số những chiến thuật gia được tỷ phú Abramovich bổ nhiệm. Tất nhiên là tệ hơn so với chính ông. Sau 6 trận, HLV này mới thắng được 2. HLV Chelsea có khởi đầu tệ nhất dưới thời Abramovich, cho đến trước trận thua Basel, là Rafa Benitez với 3 thắng, 1 hòa và 2 thua trong 6 trận đầu tiên. Tất cả các HLV còn lại đều thắng từ 4/6 trận đầu trở lên, cá biệt có Scolari thắng cả 6.

Một chi tiết nữa cũng rất đáng lưu tâm là trong 191 trận Mourinho dẫn dắt Chelsea, thì đây mới là lần thứ 2 đội bóng của ông không thể thắng trong 4 trận liên tiếp. Lần duy nhất điều này từng xảy ra trong nhiệm kỳ đầu tiên là khi họ có 4 trận hòa tại Premier League và 1 trận thua tại bán kết lượt về Champions League trước Liverpool vào cuối mùa giải 2006/07. Như đã biết, chỉ 2 tháng sau đó Mourinho phải rời khỏi Chelsea.