Mùa hè vừa qua, “Quỷ đỏ” đã thất bại trong việc đưa Baines về sân Old Trafford. Tuy nhiên HLV David Moyes đã chuẩn bị sẵn 15 triệu bảng kèm theo tiền vệ Antonio Valencia để thuyết phục Everton nhả người trong kì chuyển nhượng mùa Đông.
Trong khi đó, vị trí hậu vệ cánh trái của Tottenham cũng đang gặp vấn đề sau khi Benoit Assou-Ekotto đã gia nhập QPR dưới dạng cho mượn còn Danny Rose thì vẫn còn thiếu kinh nghiệm thi đấu. Với 100 triệu euro thu về sau thương vụ bán Gareth Bale cho Real, ngân sách của Tottenham vẫn còn rất dư dả và HLV Andre Villas-Boas đang chuyển thước ngắm đến hậu vệ tuyển Anh của Everton.
Mặc dù Tottenham có thể sẽ gặp khó khăn trong thương vụ này bởi Baines có vẻ đang muốn đến Old Trafford để tái hợp với ông thầy cũ David Moyes hơn. Nhưng nếu họ đưa ra một mức giá hợp lí, Tottenham vẫn có thể thành công khi BLĐ Everton lại muốn nhận một lời đề nghị thuần tiền mặt hơn là các thêm cầu thủ giống như M.U.