Bất chấp những khoản đầu tư ồ ạt từ Roman Abramovich khiến phòng thay đồ Chelsea biến động, John Terry là cầu thủ duy nhất xây chắc một vị trí trong đội hình xuất phát qua các triều đại huấn luyện viên kể từ ngày 28/10/1998, khi Gianluca Vialli cho một Terry 17 tuổi vào sân trong trận đấu thuộc cúp Liên đoàn gặp Aston Villa.
Trong 15 năm sự nghiệp tại Chelsea, Terry luôn nhận được sự tin cậy từ người hâm mộ Chelsea và sự tôn trọng từ tất cả các huấn luyện viên từng dẫn dắt The Blues. 15 năm trôi qua, anh đã dành mọi danh hiệu cùng đội bóng và dĩ nhiên là rất nhiều ký ức, cả vui lẫn buồn, không thể nào quên.
Terry từng bất đắc dĩ làm cả thủ môn tại Chelsea
Cùng Chelsea, Terry đã giành 3 chức vô địch Premier League, 1 Champions League, 1 Europa League, 5 cúp FA, 2 cúp Liên đoàn. Cũng với Chelsea, Terry từng phải rơi nước mắt dưới cơn mưa tầm tã tại Moscow sau cú trượt chân trên chấm phạt đền trong trận chung kết Champions League gặp Man United năm 2009. Anh cũng khiến tất cả phải thót tim sợ hãi sau khi lĩnh nguyên cú đá rất mạnh vào mặt của Diaby trong trận chung kết cúp Liên đoàn gặp Arsenal năm 2007. Đó là một trong những hình ảnh ấn tượng nhất trong kỷ nguyên Premier League khi Diaby quỳ gối cầu nguyện trong khi bác sỹ Gary Lewin của Pháo thủ cố gắng sơ cứu Terry đang nằm bất tỉnh trên sân.
Terry khiến người hâm mộ nhớ đến không chỉ bởi những khoảnh khắc hay tài năng trên sân, mà còn cả lùm xùm đời tư. Tất cả từng cảm thấy ngạc nhiên khi đoạn video bố của Terry, một người kiếm hơn 100.000 bảng mỗi tuần, lại lén lút đi bán vài gram cocaine trong nhà vệ sinh. Scandal gây rúng động nhất, ảnh hưởng đến tên tuổi Terry nhất và cho đến bây giờ nó vẫn là vết nhơ khó gột rửa của trung vệ này, đó là vụ anh “tòm tem” với vợ người bạn thân Wayne Bridge. Và mới nhất là scandal phân biệt chủng tộc với Anton Ferdinand, em trai Rio Ferdinand của Man United.
Terry từng tuyên bố sẽ không chơi cho đội bóng Anh nào khác ngoài Chelsea, và đây có thể coi như một sự cam kết về lòng trung thành của anh với đội bóng gắn bó từ những ngày đầu theo nghiệp quần đùi áo số. Ở tuổi 32, Terry được cho là đang trong giai đoạn hoàng hôn của sự nghiệp nhưng Jose Mourinho vẫn có niềm tin tuyệt đối vào anh. 15 trôi qua, Terry chưa dừng lại, anh vẫn tiếp tục chiến đấu như một chiến binh và đang trên đường trở thành biểu tượng của đội bóng Tây London.