Xương sống của đội bóng trong thời kỳ thứ nhất của ông với Petr Cech, John Terry, Frank Lampard và Didier Drogba đã giúp Chelsea giành được rất nhiều danh hiệu. Bộ tứ đó có lẽ cũng là 4 người giỏi nhất ở vị trí của họ trong hơn một thập kỷ qua ở Premier League, và Mourinho là kiến trúc sư trưởng của thành công.
Trong bộ tứ cũ đó, có hai người đã sẵn sàng bước lên thay thế, chỉ có điều họ đang được cho mượn. Cech giờ đã 32 tuổi, nhưng anh chưa có chút dấu hiệu gì của sự sa sút. Còn 20 trận giữ sạch lưới nữa là anh sẽ cân bằng với kỷ lục mọi thời của Premier League và vị trí của thủ thành người Czech trong khung gỗ Chelsea là không thể thách thức. Tuy nhiên, tương lai của chiếc áo số 1 tại Stamford Bridge có lẽ lại đang ở… Madrid.
Được đưa về từ đội bóng Bỉ Genk năm 2011 với giá 7 triệu bảng, giá trị của Thibaut Courtois giờ đã tăng hơn rất nhiều sau thời gian chơi rất thành công cho Atletico Madrid, biến anh thành một trong những thủ thành trẻ xuất sắc nhất thế giới. Nếu như có vị trí nào trong bộ khung 4 người của Chelsea có thể thay thế nhanh chóng nhất, thì đó chính là vị trí thủ môn.
Sức mạnh trong càn lướt, các pha không chiến và khả năng dứt điểm chớp nhoáng hiệu quả của Drogba từng giúp anh thống trị Stamford Bridge trong 8 mùa giải. 100 bàn ở Premier League, 34 bàn ở châu Âu và 9 trận chung kết cúp các loại, tiền đạo người Bờ Biển Ngà đơn giản là một huyền thoại. Các huyền thoại là không thể thay thế (cứ hỏi David Moyes bạn sẽ hiểu), nhưng thời gian luôn sản sinh ra các huyền thoại mới.
Romelu Lukaku có rất nhiều điểm giống Drogba, nhưng tất nhiên thay thế Voi rừng là thử thách bất khả thi với gần như bất kỳ cầu thủ nào. Chân sút người Bỉ đầy tài năng, nhưng sẽ còn phải đợi cơ hội của mình. Những cầu thủ như Eden Hazard và Oscar có thể rất khéo léo, nhưng họ chỉ có ích trong việc chuyền bóng và phô diễn, hơn là hạ knock-out đối phương. Lukaku sẽ có cơ hội của mình, chỉ có điều anh cần tận dụng tốt cơ hội đó.
Nhưng vấn đề với Terry và Lampard lại khác. Cho tới giờ, Chelsea chưa tìm được người thay thế xứng đáng. Tất nhiên, lúc nào cũng có những cầu thủ giỏi hơn họ. Chỉ có điều, giỏi hơn họ chưa chắc là đã có thể thay thế họ. Terry, với tất cả những vấn đề bên ngoài sân cỏ, vẫn là một thủ lĩnh kiểu Anh không thể nhầm lẫn. Anh chắc chắn là thủ quân thành công nhất lịch sử Chelsea và trong mắt không ít người, là thủ quân vĩ đại nhất.
Các danh hiệu tới cùng với tiền bạc của ông chủ Roman Abramovich, nhưng cùng lúc là áp lực chiến thắng ngày càng lớn ở Chelsea. Terry là người đã dẫn dắt đội bóng vược qua sức ép đó để chiến thắng. David Luiz không thiếu tài năng, nhưng anh còn quá nhiều vấn đề cả về tâm lý lẫn lối chơi. Gary Cahill có thể coi là một truyền nhân của Terry, nhưng có lẽ là chưa ở đẳng cấp thế giới như cựu đội trưởng ĐT Anh.
Tuy nhiên, Mourinho vẫn có thể cách này hay cách khác vá víu lỗ trống mà Terry để lại. Mắt xích khó khăn nhất với ông là Lampard. Anh là cầu thủ ghi nhiều bàn thắng nhất cho Chelsea (208 bàn), và tiền vệ ghi nhiều bàn nhất ở Premier League trong lịch sử (168) thật sự là người không thể thay thế.
Hazard, Oscar và Willian đều dưới tuổi 26 và đầy tài năng. Nếu như cả 3 người họ gộp lại ghi được hơn 210 bàn cho CLB (hiện họ đã có 46), Mourinho có thể tin rằng ông sẽ còn nâng cao nhiều danh hiệu nữa. Tuy nhiên, để một người trong số đó có thể thay thế Lampard, cả trên sân lẫn trong lòng các CĐV áo xanh, thì rất khó.
Thế hệ tiếp theo của đội bóng áo xanh sẽ được đặt trước một tiêu chuẩn gần như không thể vượt qua và chỉ với Mourinho, hy vọng làm tốt hơn thời đại của những Cech, Terry, Lampard và Drogba mới là hiện thực ở Stamford Bridge.