Như đã biết, ngoài Cristiano Ronaldo, trong sự nghiệp làm HLV của mình, Carlo Ancelotti đã có vinh dự dẫn dắt khá nhiều ngôi sao từng giành danh hiệu Quả bóng Vàng. Có thể kể ra đây những trường hợp như tiền đạo người Ukraine, Andriy Shevchenko hay tiền vệ Kaka (Brazil). Ngoài ra, ông cũng có một quãng thời gian ngắn làm thầy của Zinedine Zidane (Pháp) trong màu áo Juventus.

Ronaldo là cái tên mới nhất giành Quả bóng Vàng, và Ancelotti lần thứ 4 trong sự nghiệp có vinh dự được dẫn dắt một ngôi sao từng là chủ nhân của danh hiệu cao quý trên. Phát biểu sau khi Ronaldo được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất thế giới 2013, cựu HLV của PSG cho biết:

"Chúng tôi cần phải làm việc có trách nhiệm nhiệm hơn. Sau khi giành Quả bóng Vàng, Ronaldo cũng như toàn đội vẫn phải nỗ lực hơn nữa. Ghi được hơn 69 bàn thắng trong một mùa giải không phải là nhiệm vụ dễ dàng, nhưng tôi có thể đòi hỏi thêm từ cậu ấy".

Để có thể bảo vệ được danh hiệu Quả bóng Vàng, mỗi cầu thủ phải có những nỗ lực phi thường. Họ phải gặt hái được những thành công trên phương diện cá nhân cũng như tập thể. Vì thế, Ancelotti yêu cầu Ronaldo phải cố gắng hơn là không hề sai. Tuy vậy, có một thực tế là những học trò mà ông từng dẫn dắt khi đăng quang danh hiệu Quả bóng Vàng đều không có cơ hội bảo vệ danh hiệu đó.

Quả bóng Vàng đầu tiên mà Ancelotti dẫn dắt là Zinedine Zidane, cầu thủ xuất sắc nhất thế giới năm 1998. Năm ấy, Zizou đã đoạt chức vô địch thế giới cùng ĐT Pháp và giành ngôi Á quân Champions League khi Juve của anh thất thủ 0-1 trước Real trong trận chung kết. Trên thực tế, mùa giải mà tiền vệ người Pháp giành Quả bóng Vàng, Ancelotti đã không dẫn dắt anh. Tuy nhiên, năm 1999, khi đang là đương kim giữ Quả bóng Vàng, Zidane đã không thể bảo vệ được danh hiệu này dưới sự dẫn dắt của chiến lược gia người Italia.

Andiy Shevchenko, tiền đạo nổi danh một thời người Ukraina đã cống hiến những năm tháng đẹp nhất trong sự nghiệp mình dưới màu áo AC Milan, và sự dẫn dắt của Carlo Ancelotti. Năm 2003 sau khi cùng Rossoneri đăng quang chức vô địch Champions League, tiền đạo sinh năm 1976 đã giành Quả bóng Vàng năm 2004. Trong cuộc đua tới danh hiệu này, Sheva đã đánh bại bộ đôi tiền vệ của Barca là Deco và Ronaldinho. Tuy nhiên, đó cũng là điểm sáng duy nhất của Shevchenko khi anh cũng không thể bảo vệ được danh hiệu cao quý đó trước khi chuyển sang khoác áo Chelsea năm 2006. Sau khi sang Anh, Sheva bắt đầu rơi vào quãng thời gian tồi tệ nhất trong sự nghiệp của mình.

Sau khi Shevchenko chia tay sân San Siro, Ancelotti tiếp tục được dẫn dắt một Quả bóng Vàng nữa Kaka, tiền vệ đã giành được danh hiệu cao quý này năm 2007. Để được vinh danh, ngôi sao người Brazil đã cùng Milan đánh bại Liverpool của Rafa Benitez trong trận chung kết Champions League. Sau thành tích ấn tượng đó, Kaka cũng đánh mất mình bởi những chấn thương vụn vặt trước khi chia tay Milan để chuyển sang khoác áo Real năm 2009.

Có thể thấy những con số thống kê, cũng như mối lương duyên giữa HLV Ancelotti và những Quả bóng Vàng thế giới đang chống lại Ronaldo. Đây sẽ là một thách thức không chỉ với Ronaldo mà còn với cả chiến lược gia người Italia trong việc xóa bỏ cái "dớp" không có cậu học trò nào của ông bảo vệ thành công danh hiệu QBV.