Pirlo chỉ còn hợp đồng với Juventus tới cuối mùa giải này, trong khi đó Juve lại đang lừng chừng trong việc gia hạn, một phần vì ngôi sao 34 tuổi này đang bị chấn thương. Từ vài tháng trước, nhiều đội bóng tại Premier League đã liên hệ với Pirlo, nhưng rõ ràng lời đề nghị của Milan sẽ khiến Pirlo khó lòng khước từ, nhất là khi dường như Juve cũng không quá tha thiết trong việc giữ chân anh, họ đã có nhiều tiền vệ giỏi khác như Vidal, Pogba.

Pirlo từng có 10 năm đẹp đẽ dưới màu áo đỏ-đen, trước khi phải rời Milan vào Hè 2011 vì HLV Allegri khi đó có chủ trương cơ bắp hóa hàng tiền vệ. Tuy nhiên, với việc Milan sẽ tiến hành đại cách mạng vào cuối mùa này, HLV Allegri gần như chắc chắn sẽ ra đi, việc Pirlo trở về sân San Siro vừa giúp ích cho Milan về chuyên môn, vừa cải thiện khía cạnh hình ảnh. Dù đã ở tuổi 34, nhưng Pirlo vẫn là một trong những ngôi sao sáng giá nhất của bóng đá Italia. 

Một khía cạnh quan trọng khác của thông tin này, thông qua đó, Galliani cho thấy ông vẫn còn có ích, vẫn có thực quyền tại Milan bất chấp cuộc tranh chấp nảy lửa với Barbara Berlusconi thời gian gần đây.