2014 là lần cuối cùng Allegri đón năm mới trên tư cách HLV trưởng Milan. Chính ông đã xác nhận điều này trong buổi trả lời phỏng vấn tờ Gazzetta dello Sport. Sau khởi đầu tệ hại ở Serie A, khiến CLB sớm tạm biệt giấc mơ vô địch, Allegri không còn khát vọng tiếp tục tại Milanello nữa.

Allegri nói: “Tôi đã trải qua kỳ Giáng sinh cuối cùng tại Milan. Tôi không biết ai sẽ là nhà cầm quân tiếp theo của đội bóng, đấy cũng không phải là mối bận tâm của tôi”.

Milan khởi đầu năm 2014 ở vị trí thứ 13 trên BXH với vỏn vẹn 19 điểm sau 17 vòng đấu đầu tiên. Mới thắng nổi 4 trận từ đầu mùa, Milan đang kém đến 17 điểm so với Napoli ở vị trí thứ 3, khiến cho việc giành một suất dự play-off Champions League mùa tới  cũng trở nên xa xỉ. Allegri nêu quyết tâm: “Mục tiêu của Milan là kết thúc mùa bóng ở vị trí thứ 3. Khoảng cách là rất lớn, nhưng chúng tôi sẽ cố giành nhiều điểm nhất có thể”.

Tại Champions League mùa này, Milan cũng chơi không lấy gì làm ấn tượng. Họ may mắn vào vòng knock-out trên tư cách là đại diện cuối cùng của Serie A dù chỉ thắng vỏn vẹn 2 trận ở vòng bảng. “Thật sự tôi không biết Milan có thể tiến xa tới đâu tại châu Âu,” Allegri nói. “Nhưng đội bóng có cơ hội rõ rệt để vào tứ kết”.

Đối thủ của Milan ở vòng 16 đội là Atletico Madrid, hiện tượng của bóng đá châu Âu mùa này.