Dortmund: 1986-1992
Bayern: 1992-1999
Đây là một trong những thương vụ gây tranh cãi nhất. Không muốn bán Helmer cho đại kình địch ở Bundesliga, Dortmund đẩy trung vệ xuất sắc của mình sang Lyon. Tuy nhiên, chỉ 3 tháng sau, Lyon đã bán lại Helmer cho Bayern với phí chuyển nhượng 7,5 triệu mark, kỷ lục chuyển nhượng của CLB xứ Bavaria thời kỳ đó. Helmer sau đó đã bị HLV Berti Vogts loại khỏi danh sách ĐT Đức tham dự EURO 1992 vì phi vụ chuyển nhượng khá lắt léo này.
Cùng với Bayern, Helmer đã đoạt 3 chức vô địch Bundesliga, 1 cúp Quốc gia Đức, 1 UEFA Cup. Helmer là một trong những đội trưởng của Bayern ở thập niên 90 thế kỷ trước. Ông cùng với Olaf Thon, Lothar Matthaeus và Markus Babbel hợp thành bộ tứ vệ nổi tiếng của Hùm xám xứ Bavaria.
2. Torsten Frings
Dortmund: 2002-2004
Bayern: 2004-2005
Mặc dù lập cú đúp vô địch giải nội địa (Bundesliga và cúp Quốc gia) cùng Bayern và có 29 lần ra sân ở Bundesliga cùng 10 lần ở Champions League, song Frings chưa bao giờ được đánh giá cao ở Munich, và bị loại ra khỏi kế hoạch của HLV Felix Magath. Vào mùa Hè 2005, Frings gia nhập Bremen theo một hợp đồng không tiết lộ mức phí với thời hạn 3 năm.
3. Mario Goetze
Dortmund: 2009-2013
Bayern: 2013
Goetze là một trong những sản phẩm tài năng nhất của lò đào tạo trẻ Dortmund. Anh là trụ cột mang về 2 chức vô địch Bundesliga liên tiếp (2010/11, 2011/12) của đội bóng vùng Ruhr. Nhưng đúng vào lúc ở đỉnh cao phong độ, Goetze đã khiến CĐV Dortmund sững sờ khi quyết định chuyển sang khoác áo Bayern, sau khi đội bóng xứ Bavaria bỏ ra 37 triệu euro phá vỡ hợp đồng của cầu thủ này. Càng cay đắng hơn khi thông tin Goetze sang Bayern được công bố không lâu trước khi Dortmund chơi trận chung kết Champions League với chính đối thủ này mùa trước.
Đến lúc này, Goetze hẳn không hối hận với quyết định của mình bởi anh đã hòa nhập rất nhanh và trở thành một trong những cầu thủ chơi ấn tượng nhất ở sân Allianz Arena dưới thời tân HLV Pep Guardiola.
4. Robert Lewandowski
Dortmund: 2010-2013
Bayern: 2014
CĐV Dortmund đã phải nhận tin sốc ngay đầu năm mới 2014 khi chân sút chủ lực Lewandowki tiết lộ đã ký hợp đồng 5 năm với đại kình địch Bayern. Chân sút người Ba Lan sẽ trở thành cầu thủ tự do vào mùa Hè tới nên anh hoàn toàn được phép tìm cho mình bến đỗ mới ngay từ thời điểm này.
Sự ra đi của Lewandowski báo hiệu một tương lai u ám đối với Dortmund, bởi giống như Goetze, cựu thủ của Lech Poznan là một trong những “hạt nhân” mang đến thành công cho đội bóng Vàng-Đen trong những năm gần đây.
Cùng với Dormund, Lewandowski đã giành 2 chức vô địch Bundesliga, 1 cúp Quốc gia, 1 Siêu cúp Đức.