Trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của CLB Bayer Leverkusen, Donovan nhanh chóng chứng tỏ được năng lực của bản thân khi được gọi vào ĐTQG Mỹ khi chỉ mới 18 tuổi. World Cup đầu tiên anh tham dự là ở Hàn Quốc và Nhật Bản vào năm 2002 cũng là giải vô địch thế giới thành công nhất trong sự nghiệp của Donovan. Tiền đạo của LA Galaxy đưa Mỹ vào đến tứ kết, ghi được 2 bàn và được bầu chọn là Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất World Cup 2002.

4 năm sau khi World Cup diễn ra tại Đức, ĐT Mỹ thi đấu không thành công và bị loại ngay sau vòng bảng, Donovan rời giải đấu và không ghi được bàn nào.

Đến khi World Cup 2010 diễn ra ở Nam Phi, ĐT Mỹ mới chơi khởi sắc trở lại khi ở cùng bảng đấu với Slovenia, Algeria và Ghana. Dù bị loại ở vòng 1/8 nhưng Donovan vẫn kịp ghi dấu ấn khi ghi 3 bàn. Tổng cộng sau 3 kỳ World Cup, Donovan đã ghi được 5 bàn sau 12 trận đấu, một thành tích đáng nể!

Khi đem ra so sánh với những cầu thủ hàng đầu của bóng đá thế giới như Messi, Ronaldo, Ibrahimovic hay Rooney, tổng thành tích của 4 siêu sao này tại World Cup chỉ là… 3 bàn sau 31 trận. Quá tồi so với danh tiếng vốn có của họ!