Hồi tháng 1/2013, Walcott gia hạn hợp đồng với Arsenal tới Hè 2016 cùng mức lương được nâng lên khoảng 6 triệu euro/năm. Tuy nhiên để có được mức lương này, Walcott đã phải mất một quá trình đàm phán rắc rối. Trong khi nếu đồng ý tới Monaco, nhiều khả năng cầu thủ chạy cánh này sẽ nâng khoản thu nhập của mình lên gấp rưỡi, vào khoảng 9 triệu euro/năm.

Nếu thuyết phục được Walcott sang Pháp thi đấu, Monaco rất có thể sẽ có được cầu thủ này ngay trong tháng 1/2014 tới. So với mùa trước, vai trò của Walcott tại Arsenal không còn quan trọng. Các đợt tấn công của Pháo thủ không còn dựa vào các pha lên bóng tốc độ bên cánh phải, mà ở khả năng kiến tạo và tổ chức trận đấu của tân binh Oezil. Điều đó đã được thể hiện khi Walcott dù không có nhiều đóng góp (0 bàn/2 đường kiến tạo sau 4 trận), nhưng Arsenal hiện vẫn đang bay cao trên BXH Premier League mùa này. 

Chưa kể sau khi chi đậm mua Oezil, Arsenal đang cần tiền để bổ sung một tiền đạo đẳng cấp hỗ trợ cho Giroud. Khoản tiền 40 triệu euro trong việc bán Walcott cho Monaco có thể giúp đội bóng thành London giải quyết khó khăn này.