Thực tế, việc chuyển nhượng Maddison không nằm trong kế hoạch ban đầu của HLV Mikel Arteta. Tuy nhiên, sau khi thất bại trong việc thuyết phục Real Madrid tiếp tục cho mượn tiền vệ Martin Odeegard, Pháo thủ thành London mới gấp rút tìm kiếm cầu thủ thay thế để bổ sung sự sáng tạo cho khu trung tuyến.

Maddison là cái tên mà HLV Arteta nhắm đến và muốn đưa về sân Emirates. Tuy nhiên, để giảm bớt khoản tiền chuyển nhượng khổng lồ của tuyển thủ Anh, Arsenal được cho là đang thuyết phục đội chủ quản Leicester chấp nhận khoản phí chuyển nhượng 60 triệu bảng đồng thời các thêm một cầu thủ.

Joe Willock, Reiss Nelson và Eddie Nketiah là 3 cầu thủ mà Arsenal sẵn sàng đưa lên bàn đàm phán với Leicester. Được biết, Leicester từng từ chối lời đề nghị trị giá 70 triệu bảng cho Maddison từ một câu lạc bộ khác ở Premier League vào mùa hè năm ngoái và cầu thủ 24 tuổi sau đó đã ký hợp đồng mới có thời hạn 4 năm kèm mức lương 100.000 bảng/tuần. Điều này giúp Leicester ở một vị thế thương lượng rất chủ động.

Đến thời điểm hiện tại, Arsenal đang hoạt động rất tích cực trên TTCN. Pháo thủ thành London đã mang về tiền vệ Albert Sambi Lokonga trị giá 18 triệu bảng từ Anderlecht. Ngoài ra còn có 2 hậu vệ khác là Ben White (Brighton) với mức phí 50 triệu bảng và Nuno Tavares (Benfica) với số tiền 7,2 triệu bảng.