Theo BBC, cơ hội rời Arsenal của Ramsdale vào mùa hè này đã bị ảnh hưởng đáng kể, sau khi Wolves rút khỏi các cuộc đàm phán với thủ môn 26 tuổi người Anh. Ban đầu, Wolves tiếp cận Arsenal, đưa ra một hợp đồng cho mượn bao gồm tùy chọn mua đứt Ramsdale với giá khoảng 20 triệu bảng.

Tuy nhiên, các yêu cầu về tài chính của thỏa thuận là một trở ngại đối với Wolves, đội hiện đã quyết định chuyển trọng tâm sang Sam Johnstone của Crystal Palace. Hai đội bóng chuẩn bị hoàn tất thỏa thuận, và chỉ còn lại khoản phí cuối cùng và các điều khoản cá nhân cần được giải quyết.

Trở lại với thương vụ Ramsdale, nguyên nhân khiến Wolves rút lui được cho là do tình hình tài chính của đội chủ sân Molineux đang eo hẹp, bất chấp việc họ đã thu về gần 100 triệu bảng từ việc bán Pedro Neto và Max Kilman cho Chelsea và West Ham vào mùa hè này.

Khi kỳ chuyển nhượng khép lại vào đêm thứ Sáu, những lựa chọn để rời Arsenal của Ramsdale đã trở nên  hạn chế. Do Wolves đã không còn trong cuộc chơi và Bournemouth sắp ký hợp đồng với Kepa Arrizabalaga từ Chelsea, danh sách các điểm đến tiềm năng cho cựu thủ thành Sheffield United phần nào bị thu hẹp. Mặc dù vậy, Ramsdale vẫn khá "đắt hàng", khi Southampton và Ajax vẫn có ý định chiêu mộ thủ môn này, mặc dù họ vẫn chưa đưa ra lời đề nghị cụ thể nào.

Với 2 năm còn lại trong hợp đồng với Arsenal, tình hình của Ramsdale không hề đơn giản. Arsenal có thể sẵn sàng để anh ra đi, nhưng chỉ khi có các điều kiện tài chính phù hợp. Tuy nhiên, sự sụp đổ của thỏa thuận với Wolves cho thấy việc tìm một đội bóng sẵn sàng đáp ứng các điều kiện đó có thể là một thách thức.