Ramsay gia nhập Liverpool từ Aberdeen vào năm 2022. Hậu vệ này nhận được sự kỳ vọng rất lớn. Nhưng những chấn thương đã cản trở sự tiến bộ của anh. Kết quả là Ramsay chỉ có 2 lần ra sân cho The Kop trong mùa 2022/23.

Sau mùa giải đầu tiên gặp khó khăn ở Merseyside, hậu vệ phải này đã gia nhập Preston North End theo dạng cho mượn vào mùa hè 2023. Tại đây, Ramsay cũng chỉ có 2 lần ra sân nên Liverpool đã đòi lại trong kỳ chuyển nhượng tháng 1/2024.

Sau đó, họ lại đẩy anh sang Bolton theo dạng cho mượn ở nửa cuối mùa giải 2023/24. Tuy nhiên, số lần ra sân của anh trên mọi đấu trường của anh cũng chỉ vỏn vẹn có 4 trận.

Sau khi kết thúc mùa giải 2023/24, Ramsay được trả về Liverpool. Nhưng dù Jurgen Klopp đã ra đi, anh cũng không nhận được sự chú ý của tân HLV Arne Slot. Cầu thủ này đã nhanh chóng bị đem cho mượn tiếp ở mùa giải 2024/25. 

Lần này, điểm đến của anh là Wigan với bản hợp đồng mượn cả mùa. Ramsay sẽ gia nhập đội bóng của HLV Shaun Maloney để bắt đầu giai đoạn tiền mùa giải.

Một thông báo chính thức trên trang chủ Wigan có nội dung: "Calvin là một cầu thủ xuất sắc, người sẽ mang đến khả năng tấn công và sự quyết liệt từ cả cánh phải và cánh trái của hàng phòng ngự".

Đây là thương vụ chuyển nhượng thứ 3 mà hai câu lạc bộ đạt được trong 12 tháng qua, sau vụ James Balagizi và Luke Chambers cũng chuyển đến Wigan. Trong đó, Chambers có vẻ thành công khi đá chính 17 trong số 18 lần ra sân cho Wigan sau khi đến vào tháng Giêng, đóng góp 1 bàn thắng và 3 đường kiến ​​​​tạo.

Liverpool hy vọng Ramsay cũng sẽ có được thành công tương tự trong mùa giải tới tại Wigan. Hậu vệ này rất cần thời gian thi đấu để vực dậy sự nghiệp. Cầu thủ người Scotland sẽ bước sang tuổi 21 vào tháng 7 và vẫn còn cơ hội để phát triển.

Ramsay chính là thương vụ chuyển nhượng đầu tiên mà Liverpool thực hiện dưới thời tân HLV Arne Slot. Sau đây, ông hứa hẹn sẽ tích cực làm việc để nâng cấp đội hình của The Kop.