Greenwood gia nhập Getafe theo dạng cho mượn kéo dài cả mùa giải 2023/24 vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè năm ngoái. Tiền đạo này đã có 32 lần ra sân trên mọi đấu trường mùa này, ghi 10 bàn và cung cấp 6 đường kiến tạo, trong đó có 8 bàn ở La Liga.
Khi Greenwood sắp kết thúc mùa giải theo dạng cho mượn tại Getafe, The Athletic đưa tin rằng các cuộc thảo luận về việc tiền đạo này sẽ tiếp tục ở lại đội bóng Tây Ban Nha trong năm thứ hai đang được tiến hành. Getafe khó có thể ký hợp đồng mua đứt Greenwood và Man United, mặc dù muốn bán nhưng dự kiến sẽ xem xét một thương vụ cho mượn khác nếu họ không thể đảm bảo một "khoản phí chấp nhận được".
Hợp đồng hiện tại của Greenwood với MU sẽ hết hạn vào tháng 6/2025 và bao gồm tùy chọn gia hạn thêm một năm có thể được kích hoạt nếu BLĐ đội bóng quyết định làm như vậy. Một động thái cho mượn khác dành cho cầu thủ 22 tuổi nhiều khả năng sẽ được MU lựa chọn kích hoạt thay vì có nguy cơ mất theo dạng miễn phí khi kết thúc hợp đồng hiện tại.
Khả năng Greenwood tái hòa nhập đội hình chính của Man United trong mùa hè này cũng không bị loại trừ. Đội ngũ lãnh đạo bóng đá của Quỷ đỏ đã được đại tu trong những tháng gần đây dưới sự giám sát của người đồng sở hữu mới Sir Jim Ratcliffe. Trong lần xuất hiện đầu tiên trước công chúng kể từ khi xác nhận quyền sở hữu thiểu số ở đội bóng, tỷ phú Ratcliffe đã không loại trừ khả năng trao cơ hội cho Greenwood.
Lúc này Greenwood cũng nhận được sự quan tâm của nhiều đội bóng hàng đầu châu Âu như Barcelona, Atletico Madrid hay Juventus. Tuy nhiên, vẫn chưa có bất cứ lời đề nghị chính thức nào được đưa ra dành cho cầu thủ người Anh.