Động thái này sẽ khiến Chilwell cạnh tranh vị trí chính thức với Luke Shaw trong đội hình Quỷ đỏ. Shaw được Gareth Southgate lựa chọn vào đội tuyển Anh tham dự EURO 2024 thay vì Chilwell, mặc dù cả hai đều gặp phải chấn thương trong mùa giải trước.
Chilwell đã bỏ lỡ 7 trận đấu cuối cùng của Chelsea ở mùa giải trước vì chấn thương đầu gối, mặc dù anh đủ sức ngồi dự bị trong trận đấu vòng áp chót Premier League khi Chelsea gặp Brighton.
Trong khi đó, Shaw không thi đấu cho MU kể từ tháng 2 vì đang phục hồi chấn thương gân kheo. Hậu vệ này đã đủ sức trở lại thi đấu cho tuyển Anh trong trận tứ kết giành chiến thắng trước Thụy Sĩ khi vào sân ở phút thứ 78.
Mùa giải trước, Chilwell được HLV Mauricio Pochettino trao băng đội phó của Chelsea. Tuy nhiên, The Blues sẵn sàng để anh ra đi nếu nhận được lời đề nghị phù hợp. Điều này một phần là do những lo ngại về thể lực của Chilwell, khi anh chỉ ra sân 13 trận ở Premier League mùa giải trước và tổng cộng 21 trận trên tất cả các đấu trường.
Truyền thông Anh cho biết MU đang cân nhắc chiêu mộ Chilwell để tạo ra cạnh tranh cho Shaw. So với Chilwell, Shaw chỉ ra sân được 12 trận ở Premier League mùa giải trước do gặp phải nhiều vấn đề về chấn thương và tổng cộng anh thi đấu 15 trận trên mọi đấu trường.
Chilwell gia nhập Chelsea từ Leicester vào năm 2020 với mức phí chuyển nhượng 45 triệu bảng. Trong thời gian thi đấu cho The Blues, anh đã giành được Champions League và Siêu cúp châu Âu, ra sân tổng cộng 106 trận.
MU cũng đang ở "rất gần" việc ký hợp đồng với Joshua Zirkzee - tiền đạo người Hà Lan đang thi đấu cho Bologna. Quỷ đỏ dự kiến sẽ kích hoạt điều khoản giải phóng hợp đồng của cầu thủ này trong những ngày tới.