Chilwell - người được ký hợp đồng với giá 50 triệu bảng từ Leicester năm 2020 - chỉ ra sân 21 trận mùa trước dưới thời Mauricio Pochettino do chấn thương. Trong khi đó, đồng đội Marc Cucurella của anh là một ngôi sao nổi bật trong đội hình vô địch EURO 2024 của Tây Ban Nha.
Và ngày càng có nhiều lo ngại về việc Chilwell sẽ phù hợp như thế nào với sơ đồ chiến thuật của HLV mới Enzo Maresca tại Chelsea. Maresca - người rời Leicester để thay thế Poch - nổi tiếng với việc sử dụng các hậu vệ cánh lùi sâu vào giữa sân.
Reece James và Malo Gusto đã làm điều đó trong thời gian chuẩn bị trước mùa giải, nhưng người ta tin rằng có những câu hỏi về khả năng của Chilwell. Maresca đã được hỏi về tương lai của tuyển thủ Anh tại Chelsea.
Ông nói: "Chilwell chắc chắn là một hậu vệ trái. Tôi nhìn nhận anh ấy như một hậu vệ trái như mọi khi". Maresca nói thêm: "Tình hình của anh ấy hơi khó khăn vì chúng tôi đang cố gắng tìm ra giải pháp cho anh ấy về vị trí. Nhưng anh ấy có lẽ cần một chút thời gian. Khó khăn trong việc tìm đúng vị trí cho Ben".
"Chúng tôi muốn những cầu thủ có thể thi đấu 100% và chắc chắn trong hai hoặc ba tuần này, Malo và Reece đều có thể làm được công việc cần thiết và cả hai đều kết thúc với nhiều đường kiến tạo hoặc nguy hiểm hơn theo cách họ được sử dụng trong quá khứ vì ở vị trí đó, họ đủ tốt để thực hiện những đường chuyền cuối cùng vì chất lượng của họ, cả hai đều rất giỏi".
Mặc dù có những lời khích lệ của Maresca, tương lai của Chilwell tại Chelsea vẫn còn nghi ngờ. Và theo talkSPORT, anh đang là một trong những mục tiêu của MU trong mùa hè này.
Luke Shaw đã trải qua phần cuối mùa giải với chấn thương gân kheo, mặc dù anh đã trở lại trong thời gian EURO 2024 diễn ra. Tyrell Malacia đã bỏ lỡ toàn bộ mùa giải vì chấn thương đầu gối, khiến HLV Erik ten Hag phải tìm kiếm các lựa chọn thay thế ở vị trí hậu vệ trái.