Huấn luyện viên người Bồ Đào Nha đã có 2 năm dẫn dắt Man United, giành được chức vô địch Europa League và League Cup. Mourinho đã bị sa thải vào ngày 18/12/2018, khi Quỷ đỏ chỉ thắng được 7 trong số 17 trận đầu tiên của Premier League mùa giải 2018/19.
Nhưng một danh sách bị rò rỉ cho thấy 5 vụ chuyển nhượng mà Mourinho muốn thực hiện trong mùa giải cuối cùng của mình tại Quỷ đỏ. Và nếu tất cả đều xảy ra, mọi thứ có thể đã thay đổi.
Cái tên lớn nhất trong danh sách chuyển nhượng mà Mourinho hy vọng theo đuổi là Gareth Bale. Vào thời điểm đó, Bale đã được liên kết với việc trở lại Vương quốc Anh sau khi mất đi sự ủng hộ của huấn luyện viên Zinedine Zidane tại Real Madrid. Chiến lược gia người Pháp hiếm khi cho cầu thủ người Xứ Wales này ra sân.
Tuy nhiên, sau sự ra đi đột ngột của cả Zidane và Cristiano Ronaldo, Bale đã thay đổi suy nghĩ và tiếp tục ở lại Los Blancos cho đến năm 2022.
Người tiếp theo trong danh sách của Mourinho là một cựu cầu thủ Tottenham khác, Toby Alderweireld. Trung vệ này được cho là đã đàm phán với Man United về động thái chuyển nhượng. Tuy nhiên, cuối cùng thỏa thuận đã đổ vỡ khi chủ tịch Daniel Levy của Tottenham từ chối bất kỳ lời đề nghị nào dưới 75 triệu bảng, điều mà MU không thể đạt được.
Cũng ở hàng phòng ngự, huấn luyện viên người Bồ Đào Nha muốn đưa về một hậu vệ trái mới sau khi mất niềm tin vào Luke Shaw, và buộc phải sử dụng Ashley Young chơi ở vị trí đó.
Alex Sandro của Juventus là lựa chọn được ưu tiên. Nhưng với việc câu lạc bộ Italia đòi tới 60 triệu bảng, Man United đã chuyển sang Kieran Tierney. Nhưng BLĐ Quỷ đỏ cho rằng Tierney không đủ khả năng thay thế Shaw.
Mourinho cũng hy vọng sẽ tái hợp với cầu thủ chạy cánh Willian, người mà ông đã làm việc trong thời gian ở Chelsea. Nhưng thỏa thuận đã đổ vỡ mặc dù lời đề nghị từ Man United được cho là đã được The Blues chấp nhận.
Cái tên cuối cùng trong danh sách rút gọn của Mourinho là tiền vệ Fred, mục tiêu hàng đầu của kỳ chuyển nhượng mùa hè 2018/19. Tất nhiên, Fred đã gia nhập CLB vào mùa hè năm đó với mức phí chuyển nhượng 52 triệu bảng và anh đã có 213 lần ra sân cho Man United.
Và 6 năm sau khi rời MU, Mourinho đã đoàn tụ với tiền vệ này sau khi đảm nhận công việc huấn luyện viên tại câu lạc bộ hiện tại của Fred, Fenerbahce, vào mùa hè này.