Henderson được Al Ettifaq mua về từ Liverpool hồi mùa Hè năm ngoái với giá 12 triệu bảng. Ở đội bóng đang được HLV Steven Gerrard dẫn dắt, anh đã chơi tổng cộng 19 trận và chưa ghi bàn thắng nào.

Lúc này Henderson đang không thiếu sự lựa chọn khi BLĐ Ajax bày tỏ mong muốn được sở hữu anh. Bằng chứng là trong cuộc họp báo mới đây, chính HLV tạm quyền của đại diện thủ đô Hà Lan, John van't Schip đã tiết lộ:

"Tôi có thể xác nhận với các bạn rằng, Ajax và Henderson đang đàm phán với nhau về khả năng các bên có thể hợp tác. Tuy nhiên, chúng tôi không thể tự mình quyết định mọi chuyện bởi muốn chuyển đi nơi khác thì Henderson cần phải nhận được sự đồng ý từ BLĐ đội bóng chủ quản".

Theo giới truyền thông Saudi Arabia, Henderson và gia đình anh đang cảm thấy không thoải mái với cuộc sống ở Trung Đông. Ngoài Ajax, trong danh sách các đội bóng đang theo đuổi cầu thủ 33 tuổi người Anh này còn có Juventus, Bayern và Leverkusen. 

Thời gian qua, Henderson phải nhận không ít lời chỉ trích từ người hâm mộ bóng đá xứ sở sương mù. Tất cả đều cho rằng, anh đã chạy theo tiếng gọi của đồng tiền trong khi vẫn còn đủ sức chơi bóng đỉnh cao và phát triển sự nghiệp ở châu Âu.

Trước sức ép từ dư luận, có thể Henderson sẽ chia tay Al Ettifaq trong tương lai gần. Tuy nhiên, do BLĐ Al Ettifaq chưa có ý định bán Henderson nên nhiều khả năng cầu thủ sinh năm 1990 sẽ chỉ ra đi theo dạng cho mượn.