Gerrard đã phụ trách đội bóng đang chơi ở giải Saudi Pro League vào mùa hè này và đã thực hiện một số bản hợp đồng đáng chú ý, bao gồm Jordan Henderson từ Liverpool và cựu tiền vệ Lữ đoàn đỏ Georginio Wijnaldum từ Paris-Saint Germain.
Mục tiêu chuyển nhượng tiếp theo của Gerrard đến từ đội bóng áo xanh vùng Merseyside, với việc Everton đồng ý bán Gray cho Al Ettifaq với giá 10 triệu bảng. Gray thậm chí đã nhanh chóng vượt qua cuộc kiểm tra y tế và chuẩn bị ký hợp đồng 4 năm với đại diện Saudi Arabia.
Truyền thông cho rằng Gerrard đã đóng một "vai trò quan trọng" trong thương vụ này, điều khiến HLV Sean Dyche của Everton vô cùng tức giận và chỉ trích công khai. Dyche không thể kiềm chế trước nỗ lực gây sức ép của Gray để rời Everton, ông nói rằng anh không thể làm bất cứ điều gì mình muốn.
Dyche giận dữ: “Đó là một điều không may vì tôi luôn cố gắng duy trì những vụ chuyển nhượng trong nội bộ. Demarai đã nói rõ rằng cậu ấy cảm thấy mình sắp rời khỏi Everton và nói với chúng tôi rằng một vụ chuyển nhượng đã được thực hiện, điều này thật lạ khi nghe từ một cầu thủ. Chúng tôi đã nhắc nhở cậu ấy rằng không có động thái nào được thực hiện mà không có sự cho phép của CLB. Đó là sự thật".
"Chúng tôi chăm sóc những cầu thủ này; chúng tôi xem xét tất cả các cách khác nhau để chăm sóc họ. Từ tinh thần, sức khỏe, chiến thuật, kỹ thuật và thể chất. Chúng tôi xem xét tất cả những điều đó cho tất cả những cầu thủ của mình. Nhưng rồi đến khi họ muốn ra đi, họ nói không muốn tập luyện, không muốn ở đây và rằng một vụ chuyển nhượng đã được thực hiện xong".
"Chúng tôi nói rằng đó chưa phải là một thỏa thuận đã hoàn tất vì CLB mới có tiếng nói sau cùng. CLB sẽ đưa ra quyết định về tương lai của cầu thủ chứ không phải ngược lại. Tôi nghĩ cần phải cho người hâm mộ biết sự thật đó”, nhà cầm quân 52 tuổi khẳng định.