Cựu đội trưởng Liverpool gia nhập Ajax hồi tháng 1 năm nay sau khi trải qua 6 tháng ác mộng thi đấu tại Saudi Arabia trong màu áo Al Ettifaq. Tuy nhiên, với việc gã khổng lồ của Hà Lan có nguy cơ không đủ điều kiện tham dự các giải đấu châu Âu mùa tới, nên họ có thể phải cân bằng ngân sách bằng cách bán Henderson.

Ajax hiện đứng thứ 5 trên bảng xếp hạng giải VĐQG Hà Lan 2023/24, đồng nghĩa với việc họ có thể giành quyền tham dự vòng loại Europa League hoặc Conference League mùa tới. 

Dù vậy, các CLB chỉ thu về nhiều tiền khi đá ở Champions League, nên Ajax cần phải bán những cầu thủ chủ chốt để giảm gánh nặng tài chính. Theo The Athletic, Henderson và Steven Bergwijn - cựu ngôi sao của Tottenham - nhiều khả năng sẽ phải rời đi.

Và nếu Henderson rời Ajax trước ngày 27/7, đây sẽ là lần chuyển nhượng thứ ba của anh trong 1 năm. Hiện tại, mọi thứ đang trở nên bất ổn tại Ajax. Vào cuối mùa này, họ sẽ chia tay HLV John van't Schip và cần tìm một thuyền trưởng mới.

Cho đến nay, Henderson mới có 10 lần ra sân cho Ajax, đóng góp 3 đường kiến tạo.