Tuyển thủ Anh gia nhập Al Ettifaq trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2023 với giá 12 triệu bảng, và ký hợp đồng 3 năm kèm mức lương 700.000 bảng/tuần. Nhưng Henderson không có ý định định cư ở Saudi Arabia. Được biết, cựu cầu thủ Liverpool cùng gia đình nhỏ của mình vẫn đang sống ở Bahrain thay vì Saudi Arabia. Nhưng chừng đó là vẫn chưa thể giúp họ thoải mái như cuộc sống trước đây tại Anh.

Và theo tờ The Athletic, cầu thủ 33 tuổi này đang trong quá trình hoàn tất việc chấm dứt hợp đồng với Al Ettifaq, đội bóng đang được dẫn dắt bởi huyền thoại của đội chủ sân Anfield, Steven Gerrard. Nguồn tin này cũng nhấn mạnh, Henderson đã rời trại huấn luyện mùa Đông của đội bóng ở Dubai vào tối thứ Ba, và dự kiến ​​bay trở lại châu Âu sau khi đồng ý về nguyên tắc việc chuyển đến khoác áo Ajax.

Gã khổng lồ của bóng đá Hà Lan đã nỗ lực hết sức để đạt thỏa thuận với Henderson. HLV tạm quyền John van't Schip đã xác nhận điều đó, sau trận thắng Go Ahead Eagles hôm Chủ nhật. "Tôi có thể xác nhận BLĐ Ajax và Henderson đang đàm phán với nhau", Van 't Schip nói, "Lúc này anh ấy phải làm việc với đội bóng chủ quản của mình".

Trước đó, tờ Daily Mail đã tiết lộ hồi đầu tháng 1 là Henderson đang tìm cách trở lại thi đấu ở châu Âu, sau khi vỡ mộng với cuộc sống ở Saudi Arabia. Sự thất vọng về cơ sở vật chất đã hơn một lần được anh nhắc đến. Đặc biệt, chất lượng của phòng gym được coi là một điểm nhức nhối, mặc dù đội bóng Saudi Arabia nhấn mạnh rằng, nó đã được cải tạo trong kỳ nghỉ thi đấu quốc tế gần đây. 

Henderson cũng phải vật lộn để đối phó với cái nóng thiêu đốt tại Trung Đông, và anh có vẻ kiệt sức sau khi thi đấu dưới nhiệt độ lên tới 30 độ C ở trận ra mắt hồi tháng 8 mới đây. Tuyển thủ Anh được bổ nhiệm làm đội trưởng khi gia nhập đội bóng. Henderson có 19 lần ra sân trên mọi đấu trường và có 5 pha kiến ​​tạo cho Al Ettifaq. 

Cũng Daily Mail đưa tin cuối tuần trước, Al Ettifaq đã miễn cưỡng cho phép Henderson ra đi vào tháng 1 này. Với mức lương 700.000 bảng/tuần,Henderson sẽ phải đối mặt khoản lỗ khổng lồ lên đến 7 triệu bảng nếu rời đội bóng trong tháng này. Vì điều khoản miễn thuế trong hợp đồng của Henderson chỉ áp dụng nếu anh ở lại Saudi Arabia trong 2 năm, và quốc gia này có mức thuế thu nhập cố định là 20%.