Thời dẫn dắt Juventus, Conte có 2 mùa giải cầm quân đội bóng này chinh chiến ở Champions League. Lần đầu tiên là mùa 2012/13, khi đó Bianconeri để Bayern Munich loại với tổng tỷ số thua 0-4 sau 2 lượt trận tứ kết. 

Nỗi thất vọng lớn nhất là ở mùa giải sau đó. Mùa 2013/14, dù được rơi vào bảng đấu rất dễ dàng nhưng Juventus của Conte bị loại ngay từ vòng bảng. Các Juventini sẽ không thể nào quên được thảm họa Galatasaray vào ngày 11/12/2013. Trước trận đấu đó, Juve chỉ cần giành 1 điểm là đi tiếp. Nhưng trên đất Thổ Nhĩ Kỳ, Bianconeri đã nhận thất bại 0-1 bởi bàn thắng duy nhất của Wesley Sneijder, qua đó bị loại từ vòng bảng. 

Chính bởi 2 mùa bóng thất bại với Juve mà Conte bị gắn cái mác là yếu bóng vía tại Champions League. Giới chuyên môn cũng chỉ ra điểm yếu của Conte tại sân chơi châu Âu là bảo thủ, không có những thay đổi chiến thuật phù hợp với từng loại đối thủ. Nên nhớ, ngay sau khi Conte chia tay Juve vào Hè 2014, Max Allegri lên thay thì vẫn với những con người đó, cựu HLV Milan đã ngay lập tức đưa Juve vào chơi trận chung kết Champions League 2015. 

Conte thực ra đã được hít thở lại bầu không khí Champions League từ 2 tuần trước, trong cuộc tiếp đón Qarabag. Tuy nhiên, đó chẳng khác gì trận đấu tập của The Blues bởi đối thủ quá yếu. Bởi vậy, phải tới đêm nay thì Conte mới thực sự cảm nhận thấy sự khó khăn tại Champions League khi đụng độ đối thủ cứng cựa như Atletico Madrid. 

Nên nhớ, 4 lần gần nhất gặp đội bóng lớn ở Champions League, Conte đều không thể giành chiến thắng. Juve của Conte đã thua Bayern cả 2 trận ở tứ kết mùa 2012/13. Rồi sau đó họ thua và hòa Real Madrid ở vòng bảng mùa 2013/14. 

Trong hoàn cảnh đó, Chelsea rất khó vượt “ải” Wanda Metropolitano. Cũng đừng quên là mùa trước dù giúp The Blues vô địch Premier League khá ấn tượng nhưng đội bóng của Conte không chơi thực sự tốt ở những trận đại chiến. Hay gần nhất, ngay trên sân nhà Chelsea cũng để Arsenal lấn lướt và suýt phải nhận thất bại. 

Niềm tin chiến thắng của Atletico càng cao hơn nữa bởi đại diện Tây Ban Nha đang có phong độ cực kỳ ổn định. Trong 11 trận chính thức gần nhất, Atletico bất bại. Lần gần nhất đội quân của Diego Simeone gục ngã là trận bán kết lượt đi Champions League mùa trước, với thất bại 0-3 trước Real Madrid. Nghĩa là ngoài Kền kền trắng, không đối thủ nào khuất phục được Atletico trong gần nửa năm trở lại đây. 

Atletico hiện tại vẫn giữ được lối chơi đầy khó chịu. Những pha pressing tầm thấp của Atletico hoàn toàn có thể tạo ra vô vàn khó khăn cho Chelsea, đặc biệt đại diện Premier League phải đá trên sân khách. 

Tại Champions League, yếu tố kinh nghiệm luôn cực kỳ quan trọng. Một Conte mới trở lại Champions League sau gần 4 năm vắng bóng sẽ không thể được đánh giá cao bằng một Simeone đã cùng Atletico vào đá trận chung kết giải đấu này 2 trong 4 mùa gần nhất. Thất bại nhiều khả năng đang chờ đón Conte và các học trò.