Khi mùa 2017/18 khép lại thì cũng là lúc hợp đồng của Wilshere với Arsenal kết thúc. Wilshere là sản phẩm của lò đào tạo Arsenal nhưng tân HLV Unai Emery thông báo anh không nằm trong kế hoạch của ông tại sân Emirates. Tiền vệ 26 tuổi người Anh được tự do tìm bến đỗ mới. Sau nhiều tuần cân nhắc, Wilshere đã quyết định gia nhập West Ham.

Wilshere ký hợp đồng 3 năm với “The Hammers” với mức lương 100.000 bảng/tuần. Anh là bản hợp đồng thứ 4 của West Ham sau Issa Diop, Lukasz Fabianski và Ryan Fredericks. Sau khi gia nhập West Ham, Wilshere chia sẻ: “Đây là điều tuyệt vời và đặc biệt. Nhiều người biết rằng tôi có mối quan hệ đặc biệt với CLB này từ thời thơ ấu”.

“Mọi người có thể nhìn thấy tôi trong chiếc áo đấu của West Ham khi còn bé. Tôi cũng có những kỷ niệm đẹp thời thơ ấu khi là CĐV West Ham và đến sân Upton Park cổ vũ đội bóng”.

Khi được hỏi động lực nào dẫn đến việc ký hợp đồng với West Ham, Wilshere trả lời: “Có một số lý do. Đầu tiên là HLV và cách ông ấy muốn đội bóng cũng như tôi chơi. Người hâm mộ, dĩ nhiên rồi. Mọi người đều biết lượng CĐV của West Ham lớn như nào, đặc biệt sau khi xây dựng sân mới. Không có nhiều CLB có thể lấp đầy chỗ trống trên khán đài mỗi tuần như West Ham”.