Trajkovski từng thuộc biên chế Palermo trong giai đoạn từ năm 2015 – 2019. Anh có 2 mùa chơi bóng ở Serie A, nhưng thi đấu vô cùng thất bại. Sau 43 trận đấu tại Serie A, Trajkovski chỉ ghi được vỏn vẹn 5 bàn thắng. Đến mùa 2017/18, Palermo xuống hạng và Trajkovski trở thành “hàng” Serie B. 

Đáng tiếc, ngay cả ở sân chơi đẳng cấp thấp hơn, Trajkovski cũng không làm được gì nhiều. Anh thi đấu 61 trận trong 2 mùa Serie B 2017/18 và 2018/19 và chỉ ghi được 15 bàn thắng. Quá thất vọng về phong độ của Trajkovski, Palermo quyết định thanh lý hợp đồng với cầu thủ người Bắc Macedonia này vào năm 2019. Sau đó Trajkovski lang bạt tới La Liga đầu quân Mallorca.

Trajkovski tiếp tục thi đấu phập phù và hiện tại đang lang bạt ở tận giải Saudi Arabia. CLB mà Trajkovski đang đầu quân là Al-Fayha – cũng chỉ là một đội bóng mới thăng lên hạng đấu cao nhất Saudi Arabia. 

Vào thời điểm Palermo ném Trajkovski đi như một món hàng thải, họ có lẽ không bao giờ ngờ được cầu thủ này lại chính là tác giả của một cú sút tuyệt đẹp xé toang tấm vé dự World Cup 2022 của Italia hùng mạnh. Thật cay nghiệt.